Cycloaddition 1,3-dipolaire

La cycloaddition 1,3-dipolaire, aussi connue sous le nom de cycloaddition de Huisgen ou réaction de Huisgen[1],[2] est une réaction en chimie organique appartenant à la grande famille des cycloadditions péricycliques concertées. C'est une réaction entre un 1,3-dipôle et un dipolairophile, la plupart du temps un alcène substitué, pour former un cycle à cinq atomes. Rolf Huisgen fut le premier à effectuer des recherches sur cette réaction en variant les 1,3-dipôles et à considérer son importance dans la synthèse d'hétérocycles à cinq atomes.

Cycloaddition de Huisgen d'azoture-alcyne, un exemple de cycloaddition 1,3-dipolaire.
  1. (en) Rolf Huisgen, « Kinetics and Mechanism of 1,3-Dipolar Cycloadditions », Angewandte Chemie International Edition, vol. 2, no 11,‎ , p. 633–645 (DOI 10.1002/anie.196306331, lire en ligne [abstract]).
  2. (en) Rolf Huisgen, « 1,3-Dipolar Cycloadditions. Past and Future », Angewandte Chemie International Edition, vol. 2, no 10,‎ , p. 565–598 (DOI 10.1002/anie.196305651, lire en ligne [abstract]).

© MMXXIII Rich X Search. We shall prevail. All rights reserved. Rich X Search